Harry Block (Woody Allen) é um escritor neurótico, detestável e detestado. Obtém sucessos literários usando toda a gente que conhece (mulheres, amigos e família, cujas vidas manipula, descreve, cita, subverte e reinventa). Contudo, Harry chegou a uma altura em que o poder de criar parece estar bloqueado e as suas personagens são agora suas inimigas. Quando a sua antiga universidade, que o expulsou, se lembra de o homenagear, Harry não encontra ninguém que o queira acompanhar. Acaba por aparecer na companhia de uma prostituta, de um amigo que apanhou pelo caminho e do filho que sequestrou. Com "As Faces de Harry" Woody percorre mais uma vez um universo de sarcasmo, cinismo e ironias sobre alguns dos seus temas favoritos: amor, vida, morte, religião e, claro, ele próprio.

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