Will (Hugh Grant) é um solteiro de 38 anos, londrino, que passa os dias a comprar CD e roupas assinadas por estilistas de renome e cuja maior preocupação é o corte de cabelo. Graças ao pai — que escreveu a letra de uma canção de Natal que foi interpretada por todos os grandes da música, desde Elvis até aos Marretas, e que gera receitas milionárias em direitos de autor —, Will é rico e não precisa de trabalhar. As suas noites são passadas, sempre que possível, na companhia de belas mulheres, mas Will foge dos compromissos como gato de água.
Com o objectivo de encontrar mulheres sozinhas, Will inventa que tem um filho e inscreve-se num grupo de apoio a pais solteiros. Aí conhece Suzie (Victoria Smurfit), uma mãe solteira. Na tentativa de a conquistar, Will acaba por cruzar-se com Marcus (Nicholas Hoult), um rapazinho de doze anos, filho da melhor amiga de Suzie. Marcus faz os possíveis (e os impossíveis) para fazer a mãe feliz, mas ela anda deprimida desde que terminou a última relação amorosa. Em Will, Marcus encontra uma figura masculina e procura a sua ajuda. Com Marcus, Will aprende a crescer e a perceber que existem coisas mais importantes do que comprar roupa e CD.
Entretanto, Will apaixona-se a sério por Rachel (Rachel Weisz), outra mãe solteira com um filho de 12 anos. Mas Rachel pensa que Marcus é filho de Will.
“Era uma vez um Rapaz” é baseado num romance de Nick Hornby, o romancista de “Alta Fidelidade” e “Febre no Estádio”, ambos já adaptados para o cinema.

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