Quatro amigos finalistas de liceu andam desesperados por perder a virgindade antes de ir para a universidade. Jim (Jason Biggs) é um desportista que não consegue parar de pensar em sexo. A sua primeira tentativa — com Nadia (Shannon Elizabeth), uma estudante estrangeira, resulta desastrosa. Agora, a sua última esperança antes do baile de finalistas é Michelle (Alyson Hannigan), uma faladora empedernida que toca flauta na banda da escola. Kevin (Thomas Ian Nicholas) é diferente. Ele só quer agradar à sua namorada Vicky (Tara Reid) e, agora que arranjou um manual de sexo, tem a certeza que vai ser bem sucedido. Finch (Eddie Kaye Thomas), por seu lado, tem de enfrentar a vergonha pública depois de um incidente numa casa de banho. A única pessoa que acredita na sua versão da história é Jessica (Natasha Lyonne). Por último, Oz — ou Casanova , como prefere ser chamado — é o garanhão, jogador de "lacrosse", que tem os olhos postos em Heather (Mena Suvari), uma menina do coro do liceu. O dia do baile aproxima-se e eles estão cada vez mais nervosos. "American Pie – A Primeira Vez" é um filme que não exige muito do Q.I. do espectador, e que possui um tipo de humor imediato, próprio para adolescentes.