Reuben (Ben Stiller) é um homem que odeia correr riscos na vida. Trabalha numa companhia de seguros e especializou-se a minimizar os riscos dos seus clientes. Mas quando é abandonado pela namorada, Reuben dá de caras com Polly (Jennifer Anniston), uma antiga colega de liceu, que é o seu oposto. Polly leva uma vida cheia de riscos, muda de emprego, cidade ou namorado com a mesma facilidade com que muda o vento. Mas mesmo assim, Reuben decide, pela primeira vez na vida, arriscar.

 

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