"Que Se Passa Com o Bob?" é uma comédia divertida com argumento de Alvin Sargent e Tom Schulman e dirigida por Franz Oz. A história gira em torno de um psiquiatra, Leo Marvin, e do seu paciente-pesadelo, Bob Wiley.
Tudo na vida de Leo Marvin (Richard Dreyfuss) corre a seu favor: um bom emprego, publicou mais um "best-seller", tem uma família maravilhosa... Mas, tudo isso muda com a chegada de um novo paciente, Bob Wiley (Bill Murray).
Depois da primeira consulta, Leo Marvin conta a Bob que vai de férias no mês seguinte. Bob tenta descobrir por todos os meios qual é o destino das férias do psiquiatra e segue-o. Encontra Leo Marvin com a sua família de férias em New Hampshire, onde vai levar o seu novo psiquiatra à loucura.

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