O patrão da Mafia Paul Vitti (Robert de Niro) está a acabar de cumprir a sua sentença na prisão de Sing Sing e os agentes do FBI que o vigiam estão completamente desorientados com o seu comportamento dos últimos tempos. Dia após dia, a mais conhecida figura dos "gangs" de Nova Iorque anda de um lado para o outro na sua cela, cantarolando ocasionalmente canções do "West Side Story".
Será que Vitti está à beira de um ataque de nervos por causa das recentes ameaças de morte de uma família rival - ou será apenas um estratagema para sair mais cedo da prisão? Nem o FBI, nem o ex-psiquiatra de Vitti, Ben Sobel (Billy Crystal), têm a certeza do que se passa. Da última vez que tratou Vitti, Sobel nunca conseguiu chegar ao âmago dos problemas do mafioso e agora também não está disposto a perder mais tempo com ele, porque também tem os seus problemas.
Mas quando Vitti sai da prisão com liberdade condicional, sob a custódia de Sobel, o psiquiatra vê-se obrigado a aceitá-lo novamente como doente e - pior ainda - seu hóspede. Para recuperar o sossego, vai ter de ajudar o perturbado "gangster" a resolver os seus problemas e a encontrar um emprego estável e lucrativo.

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