Foi o filme de Anthony Minghella que se seguiu ao galardoado "Paciente Inglês". Adaptado de um romance de Patricia Highsmith de 1950, "O Talentoso Sr. Ripley" apresenta Matt Damon, Jude Law e Gwyneth Paltrow nos principais papéis. Matt Damon brilha no papel de Ripley, um homem pobre que quer ascender socialmente. É contratado pelo pai milionário de Dickie Greenleaf (Jude Law) - um "bon vivant" que se encontra em Itália a tirar férias vitalícias à custa da família - para trazer o filho de volta. À chegada a Itália, Ripley conhece Dickie e a sua namorada, Marge Sherwood (Gwyneth Paltrow), a quem revela os planos do pai, conquistando a confiança deles e tornando-se numa espécie de agente duplo. Os romances de Patricia Highsmith, famosa escritora americana de policiais falecida em 1995, foram adaptados ao cinema por realizadores conceituados como Hitchcock ("Strangers on a Train", 1951), Claude Chabrol ("O Grito do Mocho", 1987) ou Wim Wenders que realizou "O Amigo Americano", em 1977, adaptação de "Ripley''s Game" e que é a continuação do romance "O Talentoso Sr. Ripley". O filme recebeu cinco nomeações para os Óscares de 1999, entre os quais o de melhor argumento e o de melhor actor secundário. Uma nota para a participação do compositor e pianista português Bernardo Sassetti.