Russ Duritz (Bruce Willis) é um consultor de imagem aparentemente bem sucedido. A sua vida muda repentinamente quando conhece um miúdo chamado Rusty, que é, nem mais nem menos, ele próprio aos 8 anos de idade. Rusty fica triste com o que vê: tudo aquilo que sonha ser quando crescer não se vai realizar. Afinal, no futuro, vai ser um quarentão solteiro e falhado. Ao mesmo tempo, o rapaz vem pôr em causa o modo de vida de Russ, mostrando-lhe que nunca é tarde para mudar...