A vida de Tom (Patrick Dempsey, o "Dr. Derek Shepherd " de Anatomia de Grey), não podia ser melhor: é um homem "sexy" que vive rodeado de mulheres e que pode contar sempre com Hannah (Michelle Monaghan), a sua melhor amiga, sempre presente na sua vida. Tudo é perfeito até Hannah decidir ir para a Escócia, numa viagem de seis semanas... É aí que Tom se apercebe de como a sua vida é vazia sem ela e que Hannah é a mulher da sua vida. Resolve então pedi-la em casamento assim que voltar mas fica arrasado quando descobre que Hannah ficou noiva de um elegante e rico escocês, Colin McMurray, e que pretende mudar-se definitivamente para a Escócia. E quando Hannah lhe pede para ser a sua "dama de honor", Tom aceita, mas apenas para conseguir que a sua amiga não se case...

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