"Os Sete Ladrões da Cidade" é um musical que retoma a lenda de Robin Hood, resituando-a na época da lei seca, nos anos 20, em Chicago. Frank Sinatra é Robbo, um pequeno "gangster" corajoso, que descobre, com alguma surpresa, que é um herói local. Gisbourne (Peter Falk) é um "gangster" mais poderoso e rude, aliado a homens da lei corruptos – como o Xerife Alvin Potts (Victor Buono), que acompanha Robbo. Dean Martin é a personagem homóloga a Little John, enquanto Sammy Davis Jr. se transforma em Will Scarlet. Bing Crosby canta “Style” com Frank Sinatra e Dean Martin, e é neste filme que surge o famoso “My Kind of Town”, que trouxe a Sammy Cahn e Jimmy Van Heusen uma nomeação para o Óscar de melhor canção original.