A vida de Gary Shaller está a deteriorar-se. A relação com a namorada Dora (Gwyneth Paltrow) é uma luta constante, o seu sucesso como músico eclipsou-se e, desmotivado, ganha a vida a compor para anúncios. Em resumo, Gary tornou-se um trintão deprimido. Até que conhece Anna (Penélope Cruz). Física, artística e intelectualmente, Anna é a mulher dos seus sonhos. O problema é que, de facto, ela é, literalmente, a mulher dos seus sonhos: Gary só a vê quando está a sonhar...

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