"O Pior que podia acontecer" é uma comédia de humor negro, inspirada numa história de Donald Westlake, um mestre deste género. Kevin Caffrey (Martin Lawrence) é um ladrão profissional que um dia é apanhado a roubar a mansão de praia de Max Fairbanks (Danny de Vito), um milionário corrupto habituado a conseguir tudo o que quer. Quando a polícia chega para deter o principal suspeito, Max, para se vingar, rouba ao ladrão um anel, alegando ser seu. Mas o anel tem um valor simbólico para o ladrão, porque foi oferecido pela sua namorada e funciona como um amuleto. Kevin vai fazer tudo para recuperar o seu tesouro, mas Max vai tentar impedi-lo, porque acredita que agora a sorte está do seu lado.

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