Realizado por Marc Rocco, com argumento de Dan Gordon, este filme foi inspirado no caso verídico de um prisioneiro de Alcatraz, a antiga prisão situada na baía de São Francisco, famosa pelas tentativas frustradas de fuga dos prisioneiros. "O Condenado de Alcatraz" começa em 1938, com uma tentativa de fuga de Henri Young (Kevin Bacon) com outros dois prisioneiros. São apanhados. Um deles é morto e outro trai Young, que passa de uma pena por um delito menor, para a prisão solitária. Passados três anos de maus tratos, quando finalmente sai da solitária, mata o homem que o traiu. James Stamphill (Christian Slater) é o jovem e inexperiente advogado que tem a defesa de Young como primeiro caso. Um caso que se veio a tornar célebre depois de terem sido reveladas as condições desumanas a que o preso esteve sujeito. O filme ganhou o prémio dos direitos humanos da Sociedade de Cinema Político.

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