No dia dos seus 33 anos, Jimmy (Chris O'Donnell) poderá herdar cem milhões de dólares do avô... se estiver casado. O problema é que o jovem tem já 32 anos e 364 dias ¿ e que a sua namorada zangou-se com ele e não aceita a proposta de casamento. Desesperado, Jimmy vai tentar reconciliar-se com algumas das suas ex-namoradas, à procura de uma candidata ao altar...