A vida amorosa de dois casais nova-iorquinos: Rebecca (Julianne Moore), uma actriz famosa, e o seu marido Tom (David Duchovny); e o irmão mais novo dela, Tobey (Billy Crudup), e namorada deste Elaine (Maggie Gyllenhaal), uma aspirante a escritora.
Rebecca e Tom têm dois filhos, uma vida sexual inexistente e um conselheiro matrimonial. Tobey namora com Elaine há oito anos mas não se consegue comprometer ao ponto de constituir uma família.
Enquanto Tom trai Rebecca e se envolve com outra mulher, Elaine decide testar a fidelidade e o compromisso de Tobey. As vidas das duas mulheres darão uma reviravolta e elas terão de perceber se realmente confiam nos seus homens.

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