Rudy Duncan (Ben Affleck) está há seis anos na prisão, a cumprir pena por roubo de viaturas. Assim que sair, a primeira coisa que quer fazer é ir para casa e beber um chocolate quente. Passou quase todo este tempo com Nick (James Frain), o seu companheiro de quarto, que mantinha correspondência com uma tal mulher chamada Ashley (Charlize Theron). Rudy ouviu falar tanto dela que já a imagina como a mulher dos seus sonhos.
Mas ainda está "dentro" e embora o momento de ser livre esteja a aproximar-se, ainda parece faltar uma eternidade. Entretanto, Nick morre numa revolta na prisão e Rudy tem uma ideia brilhante: assim que sair, vai assumir a identidade do amigo...