O ladrão de jóias Lee Egan (Timothy Hutton) consegue convencer o seu irmão, Roy Egan (Harvey Keitel), a regressar ao mundo do crime. Roy reúne um grupo de assaltantes muito experientes para realizar o golpe, mas acaba por ser traído, quando um dos parceiros de crime assassina o seu irmão. Egan inicia então uma missão que tem por objectivo a vingança. Para além de Keitel, "Cidade Sangrenta" é também protagonizado por Timothy Hutton e Stephen Dorff, representando ainda uma das primeiras aparições cinematográficas de Lucy Liu e Famke Janssen.

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