Em 1963, Sam Callahan (Bug Hall), um rapaz de 14 anos, e Lydia (Jennifer Jason Leigh), a sua mãe rebelde, são banidos da pequena localidade de Grovon, no Wyoming, pelo pai da própria Lydia. Ela é mais uma irmã para Sam do que propriamente uma mãe. Com 28 anos está mais preocupada em divertir-se do que em educar o filho adolescente. Sam é muito mais maduro do que os amigos da mesma idade e fica muitas vezes sozinho. Isso não o aborrece porque assim tem todo o tempo do mundo para sonhar com a “namorada” (Drew Barrymore). Mas um dia, Sam apaixona-se de verdade, pela rapariga mais bonita da sua turma, Maurey Pierce (Mischa Barton). Rapidamente tornam-se amigos e começam a explorar o misterioso mundo da sexualidade. Lydia descobre também que a sua relação de circunstância com Hank, cujo objectivo era só irritar o seu pai, está a criar laços muito fortes.

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