Numa escola de miúdos ricos e "snobs" de Los Angeles, Zach Siler (Freddie Prinze Jr.) é o rapaz mais popular e aquele com quem todas as raparigas querem namorar. Mas a pouco mais de um mês do baile de finalistas, a sua namorada decide trocá-lo por uma estrela "pimba" de televisão e ele fica sem par para ir à festa. Indignado, Zach aposta com os seus amigos que vai conseguir transformar Laney Boggs (Rachel Leigh Cook), uma das miúdas mais feias e impopulares do liceu de modo a que ela seja eleita a rainha do baile...

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