Depois do sucesso de "A Tempestade de Gelo" e "Sensibilidade e Bom Senso", Ang Lee saiu vitorioso com o "O Tigre e o Dragão", que conquistou quatro estatuetas (melhor filme estrangeiro, melhor direcção artística, melhor fotografia e melhor banda sonora original). "Cavalgar com o Diabo" é a sua longa-metragem anterior, baseada no romance "Woe to Live on", de Daniel Woodrell. Em 1862, durante a Guerra Civil Americana, que opôs o Norte ao Sul do país, dois jovens unem-se a um grupo de guerrilheiros sulistas. A realidade brutal da guerra, o modo como aos 19 anos vêem os amigos a morrer, vão transformar a vida dos dois rapazes e também a de dois desenraizados: um leal escravo negro e um imigrante alemão. Pelo meio desta tortuosa viagem da guerra para a liberdade, o amor acontece, protagonizado por uma jovem, bela e fogosa viúva interpretada pela cantora Jewel.

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